Любимец Лоренцо Великолепного Боттичелли «зарабатывал много, но все у него шло прахом, так как хозяйничал он плохо и был беспечным». Его мастерская была местом встреч аристократов и вельмож, там не только работали, но и вели, по выражению Вазари, «прекраснейшие речи и важные диспуты», поэтому мастерскую Боттичелли называли «академией бездельников».
Всю жизнь вращавшийся в высших кругах, привыкший к обустроенной жизни, Боттичелли, как заметил Вазари, в старости впал в нищету, «отошел от работы и в конце концов постарел и обеднел настолько, что, если бы о нем не вспомнил, когда еще был жив, Лоренцо деи Медичи… а за ним и друзья его, и многие состоятельные люди, поклонники его таланта, он мог бы умереть с голоду».
На самом деле о материальном положении Боттичелли в 1490-е, то есть в то время, когда он должен был бросить живопись и разориться под влиянием проповедей Джироламо Савонаролы, изобличавшего сибаритствующих Медичи, отчасти позволяют судить архивные данные Флоренции. Из них следует, что 19 апреля 1494 года Сандро Боттичелли вместе с братом Симоне приобрел дом с землей и виноградником за воротами Сан-Фредиано. Доход от этой собственности в 1498 году определялся в 156 флоринов. К сожалению, с 1503 года за мастером числится долг по взносам в Гильдию Св. Луки, но запись от 18 октября 1505 года сообщает, что он полностью погашен. В 1503 году Уголино Верино в поэме «De ilrustratione urbis Florentiae» назвал Сандро Боттичелли в числе лучших живописцев, сравнив его с прославленными художниками древности – Зевксисом и Апеллесом.
26 апреля 1478 года против Медичи был осуществлен заговор Пацци. Свое сочинение «О заговоре Пацци» гуманист Анджело Полициано начал словами: «Я решил кратко описать заговор Пацци, который до основания потряс Флорентийскую республику. О нем мало знают, хотя это самое страшное из злодеяний, происходивших в мое время. Ситуация в городе была такова, что все добропорядочные люди находились на стороне братьев Лоренцо и Джулиано, а также других Медичи; только род Пацци и кое-кто из Сальвиати, сперва тайно, а потом уже и открыто начали противиться положению дел». В результате спланированного Пацци нападения на братьев Лоренцо и Джулиано Медичи во время мессы в соборе Санта-Мария-дель-Фьоре был жестоко убит Джулиано, сильные удары которому наносил сам Франческо Пацци: «Притом с такой яростью, что в ослеплении сам себе довольно сильно поранил ногу», – писал Никколо Макиавелли. Раненому Лоренцо удалось спастись бегством.
Часть заговорщиков тут же были найдены, и разъяренная толпа предала убийц самосуду; тех же, кому удалось убежать дальше, впоследствии изловили и повесили на окнах Палаццо Веккьо, в частности, самого Франческо Пацци и архиепископа Сальвиати. Тем, кто остался в живых, пришлось сменить фамилию и герб. Всякий, бравший в жены кого-либо из потомства Пацци, навечно лишался права занимать государственные и почетные должности. Преступников заклеймили еще одним обычным в то время знаком позора: синьория поручила Сандро Боттичелли за 40 флоринов изобразить их повешенными на окнах Палаццо Синьории. Беглый Бернардо Бандини, до времени ушедший от наказания, на картине удостоился подписи:
Иуда новый именем Бандини, В храме святом убийца вероломный — Я бунтовщик и жду позорной казни.Так сложилось, что заказчиком больших архитектурных проектов Лоренцо стал только после заговора Пацци. Валори пишет: «Он любил архитектуру, особенно же в античном вкусе, что можно видеть в Поджо а Кайано – месте, где явилось древнее великолепие».
Вилле Медичи в Поджо а Кайано принадлежит значительное место в истории архитектуры Возрождения. Это прекрасное поместье, посвященное нимфе Амбре, в 17 км от Флоренции по дороге в Пистойю – самая знаменитая резиденция Лоренцо. Поместье было куплено у Ручеллаи в 1479 году. Некое подобие конкурса выиграл проект подвизавшегося на вилле с 1485 по 1489 год архитектора Джулиано да Сангалло. Проект отразил представления о патрицианской вилле в античном духе, разработанные еще Леоном Баттистой Альберти. Вилла обозначила отход от средневековой традиции строительства укрепленных загородных резиденций в пользу гармонирующих с окружающей природой особняков для мирного времяпрепровождения. Соотношение виллы с парком, общий план, архитектура здания и внутреннее оформление были заново продуманы в духе «идеальной виллы».

Джулиано да Сангалло, вилла Медичи в Поджо а Кайано, 1480–1485.
После смерти Лоренцо в 1492 году достройкой и украшением виллы занимался его сын Джованни – будущий папа Лев X. К росписи залов он привлек флорентийских художников, сначала Андреа дель Сарто, а потом молодого Якопо Понтормо.
В октябре 1587 года в Поджо а Кайано разыгралась одна из самых страшных трагедий в семействе Медичи. Здесь был найден мертвым сначала великий герцог Франческо I, а через несколько дней – и его супруга Бьянка Капелло. Предполагается, что обоих отравил мышьяком брат и преемник Франческо на флорентийском троне, Фердинандо. После этих событий о Поджо а Кайано постарались забыть.

Якопо Понтормо, «Вертумн и Помона», фреска, 461×990, 1519–1521. Поджо а Кайано, вилла Медичи.
Джулиано да Сангалло много работал и во Флоренции, вместе со своим братом Антонио: в церкви Санта-Мария-Маддалена-деи-Пацци и в августинском монастыре у ворот Сан-Галло, где жил любимый проповедник Лоренцо брат Мариано да Дженаццано. Это здание, к моменту смерти Лоренцо оставшееся недостроенным, было разрушено при осаде Флоренции в 1529 году, и память о нем донесли только хранящиеся в Уффици чертежи. Ансамбль был грандиозен: большая красивая церковь, клуатр, библиотека, три корпуса келий, лечебница, новициат, капитул и дом приезжих, наконец, второй клуатр и большой сад, окруженный стенами. Все вместе стоило 16 900 флоринов. Это творение утвердило за Джулиано Джамберти прозвище Сангалло, которое он получил еще раньше как уроженец этого квартала и впоследствии носил по воле Лоренцо в память о своем шедевре.

Джулиано да Сангалло (1445–1516), сын резчика по дереву.
Не всегда предприятия Лоренцо обставлялись столь грандиозно, иногда он ограничивался скромным меценатством. В 1469 году Андреа Верроккьо сделал для виллы Медичи в Кареджи скульптуру «Мальчик верхом на дельфине», ныне украшающую фонтан во дворе палаццо Веккьо. Верроккьо послужил Медичи: делал для городских праздников карнавальные маски, штандарты, например штандарт Лоренцо для турнира 1469 года, оформлял здания к приезду иностранных государей, в частности к визиту Галеаццо Марии Сфорцы в марте 1471 года.
Ввиду того, что в Италии XV века не существовало художественного рынка в его современном понимании, практически не создавались произведения под предполагаемого, «гипотетического» покупателя, не было смотров и художественных галерей, аукционов, посредников, дилеров, механизмов рекламы и, как сейчас принято говорить, «раскрутки» отдельных мастеров, то все сколько-нибудь значительные произведения искусства делались для конкретных заказчиков с заключением контракта.
Как видно на примере уже упомянутых выше художников, карьерный рост обеспечивало создание собственной мастерской, глава которой отвечал за качество выпускаемой художественной продукции и четко распределял обязанности между помощниками и учениками. Слаженная работа и высокий уровень произведений, выходивших из мастерской, влияли на авторитет ее руководителя. Недостаток системы заключался в том, что художники зарабатывали на разовых контрактах, то есть не имели уверенности в постоянной прибыли. Достаточное количество контрактов, постоянно сменяющих друг друга, гарантировало непрерывность работы и поступления денег, но даже у мастеров с высокой репутацией бывали сбои с заказами и тогда приходилось жить за счет накоплений. Потому наиболее выгодными считались долговременные контракты с регулярной месячной или годовой зарплатой.